Amint a repülőgép süllyedni kezd a ködös Atlanti-óceán felett, a sós tengeri levegő és a végtelennek tűnő homokos partvonal azonnal jelzi az érkezést erre a különleges szigetre. Nantucket kikötőjébe érve a látogatókat macskaköves utcák és jellegzetes, szürke zsindelyes házak fogadják, amelyek egy letűnt bálnavadász korszak hangulatát idézik.
Nantucket Whaling Museum
A város központjában található múzeum egy régi gyertyagyár épületében kapott helyet, ahol egy hatalmas bálnacsontváz és korabeli tengerészeti eszközök mutatják be a sziget egykori világkereskedelmi jelentőségét. A tetőteraszról belátható az egész kikötő, így érkezés után ez az egyik legjobb pont a tájékozódáshoz.
Brant Point Lighthouse
Ez az alacsony, fehérre meszelt világítótorony üdvözli a hajóval érkezőket, de a partról is könnyen megközelíthető. Egyszerű épülete és a körülötte lévő dűnék a sziget tengeri örökségének egyik legfontosabb szimbólumává teszik.
Siasconset Village
A helyiek által csak 'Sconset néven emlegetett falu apró, rózsákkal futtatott halászkunyhóival és szűk ösvényeivel olyan érzést kelt, mintha megállt volna az idő. A faluból induló szikla menti gyalogút az óceán morajlása mellett vezet végig a kertek alatt.
Madaket Beach
A sziget nyugati csücskében található partszakasz a legalkalmasabb hely a naplemente megfigyelésére, ahol az égbolt színei közvetlenül a nyílt víz felett változnak. A vadabb hullámok és a tágas homokos part a természet közelségét és a sziget elszigetelt nyugalmát hangsúlyozzák.
Main Street
A város főutcája megőrizte eredeti, zötyögős macskaköveit és a 19. századi kapitányi kúriákat, amelyek ma elegáns galériáknak és helyi üzleteknek adnak otthont. Itt sétálva érezhető leginkább a történelmi gazdagság és a modern, kifinomult szigeti életmód találkozása.
Cisco Brewers
Ez a szabadtéri közösségi tér a helyi életstílus lényegét fogja meg, ahol kézműves italok és élő zene mellett találkoznak a helyiek és az utazók. A rusztikus környezet és a kötetlen hangulat tökéletes ellenpontja a történelmi városnegyed szigorúbb eleganciájának.